El segundo favorito. Dominic Thiem, dió otro paso más para seguir en pos de un título que parece destinado solamente para Novak Djokovic en el US Open. El austriaco dominó con firmeza al indio Sumit Nagal en 1 hora con 59 minutos por 6-3, 6-3 y 6-2, sin darle respiro ni falsas esperanzas a su rival, como tampoco le dió Félix Auger-Aliassime al veterano Andy Murray, eliminando el de Canadá al de Escocia.
La sorpresa entre los varones fue el adiós del tenistal búlgaro de 29 años, Grigor Dimitrov, en la segunda ronda y hasta el extremo (5 sets) ante el húngaro Márton Fucsovics, con parciales de 7-6, 6-7, 6-3, 4-6 y 1-6.
Otros ganadores: el italiano y sexto entre los preclasificados, Matteo Berrettini, el croata Marin Cilic, los rusos Andrey Rublev y Karen Khachánov, el español Roberto Bautista, así como Vasek Pospisil que eliminó a Milos Raonic en duelo de canadienses, el australiano Alex de Miñaur o también el noruego Casper Ruud. 
Mientras tanto en la rama femenil, Serena Williams sigue dispuesta a hacer historia y su clara victoria de 6-2 y 6-4 sobre la rusa Margarita Gasparyan lo demuestra, pero en contraste, totalmente inesperada fue la derrota y muy temprana eliminación de Garbiñe Muguruza a manos de la veterana búlgara de 32 años y que llevaba 3 temporadas sin jugar, Tsvetana Pirónkova, en además solamente dos sets corridos, por 7-5 y 6-3.
Garbiñe cometió muchos errores y entró en franca desesperación al grado de destrozar su raqueta al final del primer set, enfadada y decepcionada de su juego. 
La hispano-venezolana se volvió a quedar en segunda ronda por segunda vez en tres años ya que en el 2019 quedó fuera en la primera ronda. Su rival de hoy fue finalista de Wimbledon en 2017, año en que se retiro para tener un hijo y por eso ni siquiera estaba rankeada antes del compromiso de este jueves.
Otra sorpresa en segunda ronda fue ver a la rumana Sorana Cîrstea derrotar a la checa y novena preclasificada, Johanna Konta por 2-6, 7-6 y 6-4.
Las que si pudieron avanzar fueron la croata Donna Vekic, la bielorrusa Viktoria Azarenka, la tunecina Ons Jabeur, la griega María Sakkari y las estadounidenses Madison Keys, Amanda Anisimova así como la segunda sembrada, Sofia Kenin, superando a la canadiense Leylah Fernández por 6-4 y 6-3.